1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。　　起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是

　　阿华（刘德华 饰）一直想当一名好警察，正当他得到了好机会正想大展拳脚的时候，他被调至的小组意志十分消沉，完全没有工作的干劲。他们的队伍常常受到另一队由张扬（张耀扬 饰）的出色人马藐视。阿华十分不满扬的作风，更在一次行动中与之发生冲突。　　阿华的母亲（林建明 饰）召回了家中，因为阿华的女友阿兰（张

　　1963年，一伙黑帮分子在老大的指使下将一对情人残忍杀害，男子被埋在“十世受苦，不得超生”的阴穴处；而女子被扒皮，皮罩在灯笼上，永世不得超生。　　1993年，蛊惑仔阿辉（梁家辉 饰）终日倒霉透顶，而且身边连连发生奇怪灵异世间。阿辉在古董摊买下一古董表，却被一股力量莫名牵引到一栋废宅里，半梦半醒间

　　年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后

　　陈耀庆（任达华 饰）车技娴熟，与三名好友洪（尹阳明 饰）、聪（张耀扬 饰）、大弟（刘青云 饰）在湾仔做泊车一行。大弟嗜赌，因拖欠赌债被湾仔阿扬（林国斌 饰）毒打，庆等人为还债窃阿扬车子，自此双方结下仇怨。庆对有一面之缘的女子阿妙（陈妙瑛 饰）念念不忘，再次相遇后二人终于走到一起，而洪与阿妙好友阿

　　陈宗人称赌王，他在赌桌上运气和技术都胜人一筹。陈宗凭实力和他的兄弟郑三共创事业，在中国开设赌场，陈宗与郑三在地下赌业急剧上升，他与仇家传罗仔及大皇冠展开连番仇杀，陈宗最终把大皇冠杀死，被公安通缉，逃至香港。在港邂逅舞小姐方儿，陈过被方儿影响，决定重新做人。可惜此时得知罗仔仍要对付郑三，陈宗再返内

　　碧生与碧琪为朝街私钟妹,感情甚笃,合称朝街双Big。因生欠下赌款，琪请其男友龙代出头，与西洋仔结怨，后琪被西洋仔掳走，生、龙为寻回琪，出生入死，渐生情愫，琪被救回后，发现生、龙关系，与生渐疏远。　　另方面，生结识老差骨麦Sir，成为好友，麦Sir更对生存有父女间的情义。　　麦Sir数度追捕龙，均

　　澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。

　　阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中，三个男人被打入地狱，地狱使者（舒淇 饰）拿走了他们的命根子并告诉三人，他们必须在一个月内找到真爱

　　天下会帮主雄霸（千叶真一饰）欲得天下，请神算泥菩萨（黎耀祥饰）批算，泥菩萨预言他的前半生：“金鳞岂是池中物，一遇风云便化龙。”于是雄霸下令找两名孩童收为徒弟，他们生辰八字要与批示相符，以助雄霸大业。他们就是聂风（郑伊健饰）和步惊云（郭富城饰），但实际上二人都与雄霸有不共戴天之仇。　　风、云与大师